Bonnie Bennett / Abby Bennett / Sheila Bennet

“     Mir egal, die werden mir nichts mehr befehlen. Ich hab's satt, von euch herumgeschubst zu werden. Das hab ich getan, weil ich es wollte.     ”      — Bonnie zu Klaus in Tylers Körper

Bonnie Bennett ist eine äußerst mächtige Hexe, Tochter von Abby Bennett und eines unbekannten Mannes sowie die Enkeltochter von Sheila Bennett Außerdem ist sie die beste Freundin von Elena Gilbert und Caroline Forbs. Ihre Großmutter hatte ihr erzählt, sie sei eine Hexe, was sie anfangs nicht glauben wollte, aber schließlich wahr war. Als ihre Großmutter starb, nachdem sie beim Öffnen der Gruft zu viel Magie gebrauchte, steht Bonnie Vampiren eher feindlich gegenüber und trainiert ihre Hexenkünste. Zusätzlich zum Grimoire ihrer Vorfahrin Emelly Bennett  hat sie noch jene, von Jonas Martin, die sie momentan studiert, um sich zu verbessern. Bonnie hatte es geschafft, die Kraft von Hundert toten Vorfahren in sich zu vereinen, da sie nur so Klaus töten konnte, verlor diese aber wieder, nachdem sie ihren Freund Jeremy Gilbert von den Toten wiedergeholt hatte, nachdem dieser unabsichtlich von Sheriff Forbs  erschossen wurde

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 “     Jamie sorgt sich um dich. Er sagte, es wäre dringend. Ich habe nur nicht geglaubt, dass du mich je wieder sehen wolltest.     ”      — Abby zu Bonnie in Vor Sonnenuntergang

Abby Bennett Wilson ist die Tochter von Sheila Bennett Mutter von Bonnie Bennett und auch die frühere Ehefrau von Bonnies Unbekannter Vater . Außerdem war sie eine gute Freundin von Mirada Gilbert. Sie musste ihre Tochter und ihren Mann verlassen, als sie Mikeal in die Gruft einsperrte. Dabei verlor sie fast all ihre Kräfte, die sie bis heute nicht wiederbekommen hat.

Abby kommt ursprünglich aus Mystic Falls und war eine gute Freundin von Elenas Adoptivmutter Miranda. Als vor fünfzehn Jahren ein Urvampir namens Mikeal zu ihr kam, um nach dem Doppelgänger zu suchen, lockte ihn Abby aus der Stadt und sperrte ihn in eine Gruft ein. Dies verbrauchte fast ihre ganze Energie und sie wäre beinahe gestorben. Sie hatte nach dem eine Beziehung mit einem Mann, dessen Sohn Jamie sie seitdem aufzieht. Der Grund dafür, dass Abby nie wieder nach Mystic Falls zurückkam, war, dass sie überall als Abby, die Hexe bekannt war. Sie wurde dann von Damon Salvator in einen Vampir verwandelt, ist aber nicht zufrieden mit ihrer neuen Existenz.

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Sheila "Grams" Bennett war die Großmutter von Bonnie Bennet und wird von ihr nur Grams genannt.
Sie arbeitete als Professorin an einem College. Sie war wie Bonnie eine Hexe  und brachte ihr das Zaubern bei. Als Bonnie und sie versuchten die Gruft zu öffnen, wurde schnell klar, dass nur die Gruft geöffnet war, der Zauber allerdings nicht aufgehoben wurde. Bonnie und Sheila versuchten den Zauber zu brechen, damit Damon und Stefan aus der Gruft konnten. Bonnie und Sheila benutzen alle ihre Kraft. Später am Abend starb Sheila.