“ Elena, Es ist keine leichte Aufgabe einem ausergewöhnlichem Kind ein gewöhnlicher Vater zu sein. In dieser Aufgabe habe ich versagt. Wegen meiner Vorurteile habe ich dich im stich gelassen. Der Gedanke verfolgt mich, dass alles hätte anders laufen können, wenn ich bereit gewesen wäre mich auf deine Sichtweise einzulassen. Für mich ist das das Ende. Für dich eine Chance alt zu werden und es eines Tages bei deinem eigenem Kind besser zu machen als ich bei meinem. Für dieses Kind gebe ich dir meinen Ring. Ich bitte dich nicht um Vergebung oder darum das du vergisst. Ich bitte dich nur eins zu glauben: Ob du dies nun als Mensch liest, oder als Vampir, ich liebe dich gleichermaßen. Wie ich dich immer geliebt habe und immer lieben werde. John. ” — John in seinem Brief zu Elena
Johnathan "John" Gilbert II. war Grayson Gilbert Bruder und der leibliche Vater von Elena Gilbert . Er verliebte sich in Isobell Flemming, als diese nach Mystic Falls kam und zeugte mit ihr Elena. Da sie unbedingt ein Vampir werden wollte, schickte John sie zu Damon Salvator. John verließ daraufhin die Stadt, Kamm aber wieder zurük Als Mitglied der Gilbert Familie war er im Gründerrat und ein Besitzer eines Ringes , der ihm vor dem Tod durch Übernatürliches bewahrte. John gab seinen Ring früher Isobel, die ihn an Alaric Saltzman, ihrem Mann, weitergab. John nahm sich nach dem Ableben seines Bruders Graysons Ring.
Als er nach Mystic Falls zurückkam, war es sein Ziel, die Vampiren die aus der gruf ausgebrochen waren, zu zerstören; alles auf Befehl von Katherine Pirce . Als diese bei ihrer Rückkehr versuchte, ihn umzubringen, sah sich John gezwungen, zu gehen. Kurze Zeit später kam er jedoch zurück, um Elena vor Klaus zu beschützen. Er opferte schließlich sein leben, um Elena wiederzubeleben.
Von Vampiren hörte er das erste Mal von seinem Bruder Grayson. Im Laufe seines Lebens entdeckte er die Tagebücher seines Vorfahren Johnatan, aus denen er noch mehr über sie erfuhr. Außerdem lernte er, dass man mit einem Dolch, der in die Asche der Weißeiche getaucht ist, Urvampire töten kann und lieferte Damon die Waffe, um gegen Elijah vorzugehen.
Irgendwann im Teenageralter traf er Isobel Als sie von ihm schwanger wurde, brachte er sie zu seinem Bruder, der das Kind entband und bei sich aufnahm. grayson und Miranda tauften es Elena.
Später kam Isobel zu ihm und fragte, ob er etwas von Vampiren wüsste. Er erkannte, dass sie verwandelt werden wollte und schickte sie zu Damon Salvator
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