Isobel Flemming

“     Mir tut es so leid, Elena. Das ich eine solche Enttäuschung für dich war.     ”      — Isobel zu Elena

Isobel Flemming war die Mutter von Elena Gilbert .Katherine ist eine Vorfahrin von ihr und Elena. Ihr Ehemann war Alaric Saltzman Durch ihre Affäre mit John Gilbert wurde sie schwanger.
Sie ist sowohl mit der Familie Petrova als auch mit der Familie Gilbert verbunden.

Isobel wurde am 18. Januar 1976 geboren. Isobel wuchs in North Carolina, in der Nähe von Mystic Falls auf. In ihrer Jugend verbrachte sie dort viel Zeit.

Als Teenager traf sie John Gilbert Sie begannen sich zu treffen. Dadurch verliebte sich John in sie, auch wenn sie sich nie in ihn verliebte. Es war auch John, der ihr als erstes von Vampiren  und dem Übernatürlichem erzählte. Sie wurde sehr neugierig auf diese gesamte Thematik. Und es war auch ihre Motivation für ihr späteres Leben. Ebenfalls ist John der Grund, weshalb sie schwanger wurde. Sie war 16 Jahre und lief von zu Hause weg. Daraufhin half John ihr, indem er sie zu seinem Bruder Grayson brachte. In seiner Praxis gebar sie ihre Tochter, Elena. Auch wenn es sehr schwer war für sie , gab sie ihre Tochter weg. Allerdings wusste sie, dass ihre Tochter ein besseres Leben haben würde bei Grayson und seiner Frau Miranda. Sie träumte immer davon, eines Tages ihre Tochter kennenzulernen und ihr zu erzählen wer sie war.
Später studierte sie an der Duke Universität. Dort studierte sie Volkslegenden und Parapsychologie. Dort traf sie auch ihren Ehemann Alaric Saltzman. Sie machte ihren Abschluss und fing an zu lehren. Eine Studentin von ihr, ist Vanessa Monroe, die gleichzeitig auch ihre Assistentin war. Die Leidenschaft und Hingabe die Isobel für ihre Arbeit aufbrachte, veranlasste Vanessa Vollzeit Volkslegenden zu studieren. Ihre Ehe zerbröckelte jedoch immer mehr, da sie von morgens bis abends mit ihren Forschungen beschäftigt war, und sie 'eine Ehe zu dritt mit dem Computer' führte, wie Alaric sagte.
Sie war bald schon eine ausgezeichnete Forscherin und begann viele Fakten von übernatürlichen Gesehen zu erforschen. Zu ihren Forschungen gehörten Vampire, Werwölfe und Doppelgänger. Außerdem erforschte sie den Sonne-und-Mond-Fluch, der die Vampire zu Sklaven der Sonne und die Werwölfe zu Dienern des Mondes macht.
Isobel wurde von Damon umgebracht und in einen Vampir verwandelt. Die Polizei konnte ihren Körper nie finden und sie wurde für tot erklärt. Es wurde später offenbart, dass sie eine Affäre mit Damon hatte, bevor sie verwandelt wurde. Allerdings erst danach traf sie Katherine Pierce. Sie hatte ein Treffen gewollt, wahrscheinlich wegen genetischer Neugier. Daraufhin wurden sie enge und überraschenderweise aufrichtige Freundinnen.